Английский драматург Алан Александр Милн (Донал Глисон) придумал сказочный мир Винни-Пуха, вернувшись с фронта Первой мировой войны. В доме на окраине леса, куда они переехали с женой Дафной (Марго Робби) и сыном Кристофером Робином (Уилл Тилстон), он начинает придумывать смешные истории про плюшевого медвежонка и другие игрушки. Книга принесла писателю огромную популярность, но за нее он заплатил большую цену: слава обернулась трагедией для сына и разрушила его семью.